Síntese de 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina

Resumo

As substâncias heterocíclicas consistem em um anel contendo, no mínimo, dois átomos diferentes. Estas encontram-se presentes na maioria dos fármacos em uso clínico uma vez que são conhecidas por exibirem propriedades terapêuticas distintas. Diante disso, as 4-tiazolidinonas são heterociclos de 5 membros apresentando em sua estrutura um átomo de enxofre na posição 1, um átomo de nitrogênio na posição 3 e uma carbonila na posição 4 as quais são amplamente descritas na literatura por desempenharem ação sobre diversos alvos terapêuticos. Portanto, este trabalho teve como objetivo a síntese de 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina. Para a obtenção do núcleo tiazolidinônico, em um balão de 100 ml conectado a um aparelho Dean Stark, adicionou-se 1 mmol da 3-aminopropilpiperidina, 1 mmol de compostos carbonílicos (aldeídos substituídos e cicloexanona) e 3 mmol de ácido mercaptoacético sob agitação até o início do refluxo do tolueno (70 ml). Por fim, as seis moléculas sintetizadas foram denominadas 1A, 1B, 1C, 1D, 1E e 1F de acordo com a variação dos substituintes presentes nos compostos carbonílicos. A partir do estudo da condição reacional, constatou-se que através de reações de ciclocondensação multicomponente entre 1 mmol da amina, 1 mmol de compostos carbonílicos e 3 mmol do ácido por cerca de 30 minutos, ou seja, até o início do refluxo do tolueno, já ocorria a formação do produto desejado. Pode-se afirmar que todas as 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina foram obtidas com rendimentos variando de moderados a ótimos (51-90%), destacando-se a reação com o p-tolualdeído o qual apresentou o melhor rendimento da série. Por fim, tais moléculas foram caracterizadas por meio de Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) em que as análises em CG indicaram a presença de apenas um pico no cromatograma correspondente ao produto. Enquanto que, de acordo com as análises em EM, observou-se a presença do íon molecular de todas as seis 4-tiazolidinonas sintetizadas, assim como o seu pico base. A partir deste trabalho, pode-se concluir que foram sintetizadas seis tiazolidinonas inéditas na literatura a partir de reações de ciclocondensação multicomponente as quais envolvem apenas o tempo de refluxo do solvente para que ocorra a formação do produto. Considerando-se o reduzido tempo reacional, todos estes heterociclos foram sintetizados com bons rendimentos e com um elevado grau de pureza de forma geral